Машиной идёшь — тогда вообще не вижу проблемы, бери обе пары, в багажнике место есть, это не самолёт с лимитом по весу.
Я сам автопутешественник, и подскажу не по обуви, а к твоему вопросу про гаджеты. Самое нужное в той поездке у меня был нормальный автомобильный инвертор и переходник, чтобы заряжать всё прямо в дороге от прикуривателя. Пока едешь по серпантину до Степанцминды, спокойно набиваешь все банки. Тогда вечером в гестхаусе вообще плевать сколько там розеток.
И второе по машине — закачай оффлайн-карты и навигацию заранее, на Военно-Грузинской дороге связь то есть то нет, а там бывают пробки из фур на подъёме, объезды надо понимать.