Подниму. По ботинкам всё верно сказали. Добавлю про курумник конкретнее: дело не только в подошве, а в высокой жёсткой манжете на голеностоп. На подвижных камнях именно голеностоп подворачивается, а не стопа болит. Низкие модели тут не вариант.

И ещё. Кто бы что ни говорил про красоты, для первого раза главное не район, а реально оценить себя. Набор, вес рюкзака, способность встать и идти на второй день, когда всё болит. Это важнее, чем Хибины против Кавказа. Начни с малого, нарастишь.

Раз ты с рюкзаком и не боишься уйти от моря — Грузия даст горы, которые остальные два варианта рядом не стоят. Сванетия, Казбеги, Тушетия. В октябре погода в горах уже капризная, окна между фронтами короткие, дорогу в Тушетию могут закрыть в любой момент по снегу. Если идти на высоту — следи за прогнозом и не лезь без запаса по дням.

Хороший отчёт, без воды, уважаю.

От себя добавлю мысль, хоть я и не пляжник ни разу. Море морем, но на островах часто есть приличные точки для пеших вылазок — джунгли, водопады, обзорные холмы. Если будет второй заход, не сидите только в бухте, поднимитесь куда-нибудь повыше с утра пораньше, пока не печёт. Виды обычно стоят раннего подъёма, проверено не на одном острове.