О, хорошая тема, сам прошлой весной катался по Италии один, две с половиной недели.
Если первый раз и важна еда — я бы взял Тоскану как базу. Сама атмосфера такая, что хочется есть медленно. Я жил в небольшом городке между Флоренцией и Сиеной, оттуда удобно выезжать в маленькие деревни, где как раз те самые траттории без вывесок, о которых ты пишешь. Местные туда ходят обедать, и это сразу видно по тому, как там кормят.
Что понравилось соло — там спокойно одному. Никто косо не смотрит, что ты за столом один, наоборот, разговорятся, нальют попробовать что-то «от дома». Пару раз так и знакомился с людьми просто за соседним столиком.
Не гонись за галочками. Лучше осесть в одном месте и пожить, чем каждый день переезд.