Зайду со своей колокольни, я подолгу живу в разных местах и считаю всё системно. Если рассматривать Кавказ не как двухнедельный отпуск, а как базу на месяц-другой (там реально можно зависнуть работать удалённо, интернет в городах нормальный), то стоимость дороги размазывается и почти перестаёт иметь значение.
То есть один перелёт по милям туда, потом месяц живёшь, снимаешь жильё помесячно сильно дешевле, чем посуточно, и обратно. В пересчёте на день дорога копеечная. Для меня вопрос самолёт/поезд/машина вообще вторичен, когда едешь надолго — главное один раз нормально доехать и закрепиться.