Земляк, тоже из Питера и тоже на машине гоняю. По дороге до кольца всё несложно: трасса до Ярославской области нормальная, заправки понятные, проблем с топливом не будет.
По ночёвкам мой опыт такой же, как у ребят выше — баллами закрывал максимум в Ярославле, дальше частники. Я бы добавил: заложи запас по времени на участки внутри кольца, там местами дорога так себе, между некоторыми городами едешь медленнее, чем рассчитываешь по карте. Так что пять-шесть дней — норм, не ужимай.