Я лёгкий на подъём, по полгода в разных местах, и через всё это прошёл. Моё мнение по вашему сравнению, коротко:
Штамп 90 дней — берите, если потолок поездки реально 3 месяца. Ноль головной боли.
Виза-ран — забудьте как класс, лимит он не обнуляет, только риски.
ikamet — оправдан, ТОЛЬКО если планируете жить от полугода и оседло.
Вы пишете "может зацепимся". Вот это "может" — и есть проблема. Под него идеально подходит четвёртый вариант, который вы не назвали: въехать по штампу, пожить, и ЕСЛИ зацепило — подать на ВНЖ уже находясь внутри, не дожидаясь конца 90 дней. Так половина зимовщиков и делает.
Я лёгкий на подъём, удалёнщик, был и в Баку и в Тбилиси этой зимой подряд, делал по неделе.