Я в Тбилиси уже третий год живу, так что по фактам. Эти самые 365 дней безвиза — реальная штука, никакого подвоха, въезжаешь по заграну и год живёшь легально, ничего регистрировать не надо. Большинство релокантов первый год именно так и сидят, не парясь.
Подвох один: год отсчитывается, и под конец надо делать виза-ран — выехать и заехать обратно, счётчик обнуляется. Многие катаются в Армению (Ереван, ночь на маршрутке ~50 лари) или в Турцию слетать. На границе в Садахло иногда придираются если видят что ты выезжаешь-заезжаешь в один день, но в целом норм.
ВНЖ тебе на 2-3 месяца вообще не нужен, забей. ИП с 1% — это уже если оборот серьёзный и хочешь налоги в Грузии платить официально. Для просто пожить на лето — лишний геморрой.
ТС, если зависнешь в Тбилиси на лето, статус статусом, а ты главное по еде не пролетай. В июне рынки ломятся: дезертир-базар, бери цоцхали (сезонная зелень), помидоры которые реально пахнут, тархун. Хинкали с мясом ходи в «Велиаминови» или в подвальчики на Лесели, 1.2-1.5 лари за штуку. Вечером на веранде хашлама + квеври-вино.