Я мотаюсь по разным местам и был и там, и там, поэтому скажу как есть для сравнения. Баку — он более «вылизанный», современный, нефтяные деньги видно: набережная Бульвар идеальная, Пламенные башни ночью подсвечены, всё чистенько. Тбилиси душевнее, раздолбаннее, винишко рекой и вайб более расслабленный.
Для каникул в одиночку я бы сказал так: если хочешь движухи, баров и чтоб вечером было куда пойти и с кем поболтать — Тбилиси. Если хочешь спокойно погулять, поснимать архитектуру и без толп — зимний Баку огонь, реально пусто и красиво. Вай-фай и в том и в том норм, я удалёнку и там и там тянул спокойно.