Если вдруг захочешь от города отдохнуть и к теплу — рядом же Батуми, ночным поездом часов 5-6, плацкарт копейки. Море там в январе купаться нельзя конечно, но набережная, пальмы, и психологически уже как будто на югах. Я так разбавил поездку, пару дней в Тбилиси под ваши хинкали, потом к морю отлежаться. Автору хорошей поездки, не замёрзнешь точно!

И совет автору про согрев изнутри, но без перебора с вином: возьми на заметку гранатовый и хурмовый сезон — в январе на рынке Дезертирский (Дезертирка) хурма-королёк копейки, мандарины аджарские свои, и глинтвейн грузинский на улицах разливают. А чтоб не только есть — сходи на серные бани в Абанотубани, после морозного дня это вообще песня, отдельная комната с бассейном лари 50-70 на час, выходишь как новенький.

Из Томска летел с пересадкой, вышло недёшево по деньгам, поэтому экономил на месте. Жил в Fabrika (это хостел-пространство в бывшей швейной фабрике), койка была 25-30 лари, тусовка, бар во дворе. Если бюджетно — Сололаки и Марджанишвили районы, там гестхаусы дешевле и атмосфернее, чем у Руставели. Хинкали ел в забегаловках для местных, где меню только на грузинском, там 5 хинкали + лимонад «Натахтари» выходило лари 8. По обуви согласен, бери что не скользит, я в кроссовках пару раз ловил звёзды на спусках.

И про сим-карту сразу возьми в аэропорту, Magti или Cellfie, гигабайты копейки. Такси Bolt работает отлично, из аэропорта в центр около 15-20 лари, не вздумай брать у зазывал на выходе, там в три раза дороже сходу назовут.

По вашему вопросу: одежды вы набрали с запасом, в городе действительно главное непродуваемая куртка и удобная нескользкая обувь, остальное вторично. А вот на что обратите внимание серьёзно — это православное Рождество 7 января. Многие семейные заведения закрываются на день-два, режим работы плавает, заранее уточняйте. Зато 7-го вечером в Сионском соборе и у Самеба (кафедральный собор Цминда Самеба) красиво, идёт служба, народу немного. И ещё: проездной на метро берите сразу, карта Metromoney залоговая, по ней же и автобусы, и фуникулёр на Мтацминду. Гололёд по утрам да, есть, супруга один раз чуть не упала у подъёма к Метехи, так что трость или хотя бы внимательность.

Из Перми летели в том году тоже на каникулы. Запомни места: «Хинкали 24» у вокзала Дидубе — простенько, но хинкали по 1.5 лари штука, тесто тонкое; пхали и лобио в глиняном горшочке на Шавтели; а за хачапури по-аджарски иди в «Мачахела» сетевую, лодочка с яйцом большая, на двоих хватает. Чурчхела на Сухом мосту бери, но торгуйся, туристам первая цена завышена. Бокал вина в нормальном марани 5-8 лари. Вот тебе и весь твой согревающий слой, никакой меринос не нужен хD

Про обувь — Lowa GTX это перебор и реально скользко. Подошва Vibram на мокрой брусчатке в Старом городе и на спусках к Нарикале превращается в каток. Я бы взял что-то с более мягким резиновым составом и агрессивным протектором, у меня были Salomon с Contagrip, держали норм. И да, наледь по утрам бывает на теневых улочках, особенно в районе серных бань, где пар оседает. Из Воронежа летел Победой, рюкзак 40л в ручную кладь влез без проблем, всё это барахло уместилось.